Problemi fisici più seri del previsto hanno convinto il club giallorosso a desistere dall'idea di ingaggiare il difensore olandese
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Oosterwolde torna in Turchia. Fumata nera quindi nell'affare tra il Fenerbahce e la Roma per l'approdo a Trigoria del difensore olandese classe 2001. Un epilogo amaro per le parti in causa, ma inevitabile dopo gli accertamenti medici eseguiti dai giallorossi.
La società turca aveva rassicurato i capitolini specificando per l'infortunio del giocatore consisteva in una lesione al bicipite femorale. I vertici giallorossi hanno a quel punto deciso di vederci chiaro inoltrando le informazioni cliniche su Jaydon in Svizzera al Prof. Ahlbaumer e in Finlandia allo specialista Lampainen. I medici hanno evidenziato al contrario una criticità a livello tendineo con serio rischio di non usufruire delle prestazioni di Oosterwolde per 2 o 4 mesi.
Inevitabilmente il direttore sportivo della Roma D'Amico ha ricontattato i dirigenti turchi proponendo una sostanziale modifica degli accordi precedenti. Il nuovo contratto tra le parti avrebbe dovuto prevedere un prestito gratuito e un diritto di riscatto ben al di sotto dei 15 milioni richiesti in principio dal Fenerbahce.
I turchi però si sono opposti a tale ipotesi. La Roma ci ha pensato su per qualche ora e alla fin dei conti ha optato per la rinuncia ad Oosterwolde. Il giocatore olandese ha fatto dunque i bagagli ed è ripartito destinazione Istanbul.